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Il fiume Arno nel suo corso prima di raggiungere e attraversare la città di Firenze è detto superiore. La sua valle era occupata nel Pliocenico da un grande lago, di cui ancora oggi rimangono segni nella morfologia del territorio e nei reperti fossili, qui trovati e conservati nei musei scientifici di Firenze.
Successivamente, essendosi colmato il lago, la valle fu luogo di transito, già in epoca etrusco-romana attraversata dalla cosiddetta via Cassia Vetus che collegava Arezzo a Fiesole. I tre comuni che si estendono sulla riva sinistra dell’Arno, Figline, Incisa e Rignano, hanno il territorio stretto fra il fiume e i rilievi montuosi del Chianti.
Figline Valdarno si colloca in un luogo strategico, fu infatti una delle più antiche “terre murate”di Firenze. Fondata nella seconda metà del XII secolo fu ricostruita dalla Repubblica Fiorentina nella seconda metà del Trecento, periodo nel quale fu cinta di mura: un circuito murario ancora oggi praticamente integro. Nel 1433 dette i natali all’umanista Marsilio Ficino, cui è intitolata la piazza principale, sorta come mercatale ma su cui oggi affacciano edifici in prevalenza ottocenteschi. Fa eccezione l’ex Spedale Serristori, fondato nel 1399 e ornato da un bel loggiato seicentesco con affreschi di Niccolò Lapi. Sulla stessa piazza si trova anche la antica collegiata di Santa Maria, con l’annesso Museo di Arte Sacra. In direzione ovest, verso il Chianti, si trova la pieve di Gaville dedicata a San Romolo, tipico esempio di romanico del Valdarno del XII-XIII secolo: annesso alla pieve è il piccolo Museo della Civiltà contadina, che vanta un grande frantoio per le olive di origine seicentesca.
Procedendo verso Firenze si trova Incisa in Val d’Arno , posta in un punto in cui il fiume scorre in una gola da esso stesso scavata nella roccia. Il panorama è caratterizzato dalla parte alta dell’abitato, la più antica, con la Torre del castello, due-trecentesca, che domina sul paese e sui dintorni. Di grande interesse è il complesso francescano dei SS. Cosma e Damiano al Vivaio, che nacque come ospizio per i pellegrini; la chiesa cinquecentesca ma ristrutturata all’interno in forme barocche, conserva una terracotta policroma del Quattrocento. Presso il trecentesco Oratorio del Crocefisso, luogo di culto e devozione di tutto il Valdarno, è stato recentemente istituito un Museo d’Arte Sacra. Nella zona del castello si trova un gruppetto di case di origine medievale: sono le case appartenute alla famiglia di Francesco Petrarca, che qui visse per qualche anno dopo la nascita, avvenuta ad Arezzo nel 1304. A nord del centro di Incisa sorge l'ex Pieve di San Vito a Loppiano, una delle più antiche chiese del Valdarno, citata già dall'anno mille nelle carte dei monasteri della zona. Risalente al XII secolo, l’edifico ha tre navate la cui peculiarità è quella di essere estese in larghezza più che in lunghezza, tanto da dare la sensazione di una chiesa a pianta centrale.
Il Valdarno fiorentino si chiude con il comune di Rignano sull’Arno, in uno scenario di castelli e coloniche di grande fascino, fra cui spicca la villa settecentesca Torre a Cona, riedificata su un castello medievale. Di origine medievale è anche il Castello di Volognano, su un poggio, mentre la bella torre difensiva detta "Torre all'Isola" deriva il suo nome dal fatto di essere costruita su un'isola in mezzo al fiume Arno, il cui letto in passato era più largo di quanto non sia oggi. La pieve di San Leolino di antichissima fondazione, è strutturata in tre navate concluse da absidi. La chiesa di S. Cristoforo in Perticaia, che fu fondata con ogni probabilità intorno all’XI secolo, conserva all’interno un trittico, attribuito a Cenni di Francesco. Un importante valore ambientale è riconosciuto al Parco Comunale di Fonte Santa, mentre a Rosano, al confine con Bagno a Ripoli, sorge l’abbazia benedettina di Santa Maria, monastero femminile fondato nell’VIII secolo. La facciata è caratterizzata da un portale cinquecentesco, mentre la torre campanaria, a cinque ordini di finestre, è del XII secolo.

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